Oliver Spencer é um adolescente estadunidense de dezesseis anos, abertamente gay, que muda-se com os pais para uma ilha fictícia na América do Sul chamada Ilha Dourada. Relutante, Oliver foi obrigado a deixar seus amigos, sua vida e principalmente seu namorado, o adolescente Kelvin Sánchez, um garoto de dezessete anos, a quem ele tanto ama de todo coração. Na ilha, Oliver é inscrito numa escola privada de elite chamada Collinwood, onde ele conhece Sirilo Avallon, uma estrela da Internet e também o melhor jogador de futebol do time, negro e abertamente gay, ele não passa de um garoto sedutor incorrigível de beleza irresistível, que vive colecionando garotos numa grandiosa lista de conquista. Acostumado a ter tudo o que quer, quando ele quer, nunca houve um garoto até hoje que o tenha rejeitado. E com a chegada de Oliver na escola, Sirilo faz dele seu novo alvo de conquista, para acrescenta-lo a sua longa lista de garotos com que já transou, porém Oliver o rejeita, então Sirilo, faz uma aposta com os amigos, prometendo que irá conseguir transar com Oliver antes mesmo que o primeiro semestre termine. Será que ele consegue?