Regina Mills sempre foi uma mulher bem sucedida, estudiosa, determinada, corajosa. Uma personalidade importante no mundo dos negócios. Porém de temperamento forte, seu jeito sarcástico, irônico e arrogante mantinha uma linha entre sua vida pessoal e profissional, mas também afastava todos que um dia quiseram tentar algo com ela. Entretanto Mills nunca ligou para ficar sozinha, seus objetivos financeiros estavam sendo alcançados e ela estava prestes e fazer uma inseminação para ter um filho do modo não ortodoxo. Mas sua irmã mais velha não queria que a morena terminasse seus dias sem alguém ao lado, por isso forçava sua irmã a ir em encontros arranjados, algo que nunca terminava bem. Robin De Locksley encontrou sua felicidade financeira, espiritual e amorosa na arte. Pintor renomado viajava expondo nas maiores galerias do mundo, mas sempre voltava para sua cidade, New York. Durante uma de suas exposições conheceu Meg, uma irlandesas repleta de sonhos. Foi amor a primeira vista, encontrou seu amor em uma noite de inverno. Mas em uma noite de inverno também a perdeu. Eles chegaram a morar juntos e Meg engravidou, nos últimos meses a mulher não se sentia como uma gestante normal, estava extremamente fraca. Durante o inverno uma nova vida acendeu e uma apagou, ambas ligadas ao mesmo pintor sonhador. Depois disso a vida de Locksley resumia-se em sua filha e a arte que tanto amava. Não que o loiro não quisesse ter alguém, sua irmã mais nova vivia arrumando encontros para ele, mas parecia que nenhuma mulher chegava aos pés de sua Meg. Na natureza tudo se transforma e a vida desses dois também. O que pode acontecer quando Zelena e Ruby resolvem marcar um encontro arranjado entre Regina e Robin?