Kyle é uma garota com sonhos não realizados e com a fama de megera entre os estudantes da cidade de Greendale. Quando é convidada para a festa de Samantha Bloom, uma das garotas mais inteligentes e ricas da cidade, Kyle se vê em um mundo totalmente avesso ao seu com drogas, sexo e pancadaria. Apesar de não ser influenciada, acaba se confundindo e tomando uma bebida que vai fazê-la tomar decisões nada responsáveis como roubar as roupas de seu melhor amigo, dançar com um completo desconhecido em um telhado e invadir uma casa de idosos. Tendo que se acostumar com as consequências, ela passa a se lembrar pouco a pouco da noite em que mudou a sua vida por completo. Quando a mãe de Miles enfim volta para Greendale, a cidade onde cresceu com o intuito de reabrir a cafeteria de seus avós, o garoto não muita animado precisa se readaptar em uma nova rotina, em uma escola nova, ele só não contava em entrar na nada convencional Greendale High School, lugar onde qualquer estereótipo tradicional das demais escolas é quebrado. Ele fica amigo de Axl e Samantha, um quase casal considerado fora dos padrões e, apesar de reservados, são super popular e bem cometados entre os estudantes. Miles, enfim, pensa que seu último ano não será tão difícil de lidar como imaginava, até aceitar o convite de uma total desconhecida no telhado de uma festa e sua vida mudar completamente.
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