Dean Winchester desde pequeno, mesmo sem conhecer o garotinho, é apaixonado por Castiel. Após 14 anos quando todos os alfas e ômegas são preparados para os testes de formação de espião, Dean dá o seu esforço para ficar com Castiel e ganhar o seu coração. Mas Será que Dean conhece o lado obscuro e deprimente de Castiel?