Regina Mills é uma jovem que leva uma vida tranquila, resumida em um trabalho no escritório dos pais e fim de semanas de festas. O seu passatempo preferido é passar noites acompanhada por algumas mulheres. A jovem não vê problema na paixão platônica que tem pela sua amiga Ruby e achou que tal sentimento seria o mais próximo de um romance que teria em seu coração, tal fato muda ao conhecer Emma Swan, uma mulher de trinta e poucos anos, mãe de um garoto muito gentil, e que está prestes a se casar. Entre alguns encontros e desencontros as duas vão conhecendo pouco a pouco o que é o amor. Será que no final de tudo Emma deixará o seu noivo para estar com uma mulher mais nova e um tanto desprendida de cerimônias?