Chuck Bass é um talentoso ator mundialmente prestigiado, mas sua conduta pessoal está interferindo na vida profissional. Ele precisa urgentemente mudar a opinião pública a seu respeito e fingir que é um homem mudado através da paixão. Blair Waldorf é uma jovem independente, que desde muito nova aprendeu a se virar sozinha. Contudo, problemas financeiros se intensificam e ela se encontra num beco sem saída. O destino os esbarra por puro interesse, mas será que os dois vão conseguir manter o combinado?