Charlie ha ventiquattro anni, una tesi da preparare, un lavoro che le consente di pagarsi gli studi, qualche buona amica e una vita amorosa deludente. Un giorno, mentre legge gli annunci affissi nella bacheca dell'università, si imbatte in quello che le sembra essere l'uomo più interessante mai incontrato. Messa da parte un'iniziale ansia, decide di presentarsi e di cercare di conoscerlo meglio. Inizia allora quello che le sue amiche chiamano ''l'attacco della sfiga": ogni incontro, appuntamento, conversazione, va sempre a finir male. Segno che deve lasciar perdere o che quello è un incontro voluto dal destino?