love is a losing game

Existe uma crença que está enraizada há muito tempo na sociedade é de que, quem tem sorte no jogo, tem azar no amor. Ou vice-versa.
Em meio a segredos, desejos, luxúria, e jogos, Jessica Roberts e Tom Holland vivenciam esse ditado ao pé da letra, quando se reencontram meses depois do seu primeiro encontro como colegas de trabalho, e se envolvem em um romance proibido por contrato, que custaria milhões de dólares caso fosse violado.