Bill e Dipper namoravam na adolescência, mas acabaram terminando pois Dipper teria que estudar fora. Anos se passaram e agora Dipper é casado com Wirt mas seu casamento vai de mau a pior , Wirt já não aguenta e quer terminar de qualquer jeito, mas esta com medo de machucar os sentimentos de Dipper ,é então que seu melhor amigo Best o aconselha a contratar alguém pra conquista Dipper, e esse alguém não ninguém menos que o ex-namorando de Dipper , Bill ,será que o romance destes dois pôde voltar ?