Se acerca halloween y las ardillas y las arditas están emocionados por el baile de Halloween que realizará la escuela, Alvin tiene problemas con Brittany en si relación y Theodoro para animar a su hermano le compra el nuevo osito parlante que salió a la venta, pero este nuevo osito tiene una falla que hará que las ardillas y las arditas pasen el Halloween más aterrador de sus vidas.
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Las seis ardillas quieren conseguir un viaje especial para Dave, así que entran a un concurso de parejas para ganar el premio y viajar juntos, sin embargo, solo Alvin y Brittany son los elegidos para jugar y todo dependerá de ellos xD