Berawal dari pertemuan yang menyebalkan, antara Tiara Edison anak kedua dari Diego Edison dengan Winter Ednes anak pemilik sekolah elit di Chicago. Tiara benar-benar membenci sosok Winter karena sikap angkuh dan gayanya yang cool, hal itu membuat Tiara tak pernah memperdulikan Winter dalam waktu 1 tahun selama ia bersekolah. Winter sendiri merupakan kakak kelas Tiara yang bersikap cuek dan tak perduli, ia juga sangat membenci sikap Tiara yang bodoh, ceroboh dan menyebalkan. Hingga tanpa disengaja mereka disatukan karena dua orang anak yang bernama Ben dan Cindy yang berasal dari Panti Asuhan. Melihat keprihatinan dan rasa kasihan, akhirnya Winter memaksa agar mereka merawat Cindy dan Ben. Tiara dengan berat hati mengabulkan permintaan Winter. Namun lagi-lagi Tiara terjebak pada Winter yang memandang rendah dirinya. Tentu saja Tiara tak terima, Winter mengambil kesempatan dengan menawarkan taruhan hingga Tiara menerimanya, dan jika gagal maka akan menjadi babu bagi si pemenang. Tiara menyetujui dan mulai bertaruh, lagi-lagi situasi pada di keadaan yang salah. Tiara menghilang selama 3 tahun dan meninggalkan Winter yang menunggu semua janji pada taruhan mereka. Kini Tiara telah kembali, lalu bagaimana Tiara menghadapi waktu 3 bulan sebagai babu dari Winter sang mantan kakak kelas yang menyebalkan? "Go anywhere, but keep coming back to me." #CernLoye 🎨