Jack, Hiccup, Esmée en Romy zijn 4 beste vrienden, Esmée en Romy kennen elkaar al vier jaar. Jack en Hiccup kennen elkaar al sinds ze vijf waren, Jack is de oudste van de groep hij is 17, Hiccup is ook 17 maar hij is er paar maanden jonger. Esmée en Romy zijn allebei 16 jaar, Jack heeft geen moeder meer hij heeft haar twee jaar geleden verloren, Hiccup heeft zijn vader net een week geleden verloren daarom heeft hij het heel moeilijk op het moment. Ze weten bijna alles van elkaar maar er is 1 ding dat ze niet van elkaar weten.