Através de longos anos um ao lado do outro, tanto Castiel quanto Dean criaram laços. Dean, ao decorrer de tais anos, criou o hábito de escrever cartas a Castiel, essas quais ele jamais entregou ao anjo. Ele acreditava que declararia seu grande sentimento eternamente por meio das cartas, no entanto, abruptamente, Castiel partiu. Castiel decidiu seguir em frente, deixando para trás um Dean desolado com uma pilha de cartas, cujo nenhuma delas Castiel teria a chance de ler.