Gregory Coyle, mais conhecido como o Greg, é o clichezão ambulante em pessoa. Ele é o vice capitão do time na South Clarleston High School, melhor amigo do capitão, estudante do primeiro ano, tira notas acima da média, é um sucesso com as garotas e com certeza terá um futuro promissor.
Nunca tinha se apaixonado por uma garota antes. Tudo para ele era pegar as garotas, exibi-las como troféu e depois, larga-las como se fosse meros objetos.
Mas, tudo isso muda quando seus caminhos, cruzam com os de Audrey Dawson, garota de coração frio, que evitava ao máximo se aprofundar em relacionamentos, por causa de suas decepções passadas e seu constante medo de se machucar.
Porém, o que eles não sabem é que essa colisão de mundos, muda ao extremo a vida dos dois.