Para Oliver Hunt, ser solteiro é uma questão de necessidade. Marcado por uma decepção amorosa encontra em Los Angeles uma forma de recomeçar. Embora faça jus a fama de canalha, nunca prometeu as mulheres com que se relaciona algo além de uma noite regada de diversão e muito sexo quente. Isso tende a mudar quando sua vizinha "esquizofrênica" Elizabeth Bennet o coloca em cheque quem verdadeiramente ele é, despertando em Oliver além de uma vontade inexplicável de provar-lhe o contrário sentimentos a muito esquecidos. Oliver se ve apaixonado novamente e vivendo um sentimento leve ao lado da vizinha doida, mas sempre com aquela sensação de que em algum momento seu "castelo de cartas" desmoronaria e isso se comprova com a chegada de Elle Lund, sua decepção do passado, que derruba não apenas seu castelo de cartas como todas as barreiras de seu coração ferido.