De uma hora para a outra, Nina Dobrev passou de jogada à própria sorte a milionária, com direito a jantar à luz de velas com Ian Joseph Somerhalder. Ian é o homem mais sedutor que ela já conheceu, mas certamente não é do tipo que se casa. No entanto, Nina estava se sentindo numa maré de sorte... Assim, com beijos ingênuos e um charme frágil, a bela inocente decide fazê-lo perceber que o amor é o maior dos jogos... e que ele terá de apostar...