En 1986, Tommy es liberado, cosa inesperada por Sonny quien decide enviarlo a Vice City para expandir los negocios de la familia y pasado un tiempo, iría a visitarlo.
Posteriormente Tommy llega a Vice City junto con Harry y Lee, dos guardaespaldas de la familia Forelli. Allí son recogidos por Ken Rosenberg, un abogado que trabaja para la familia Forelli, Rosenberg ha organizado un intercambio en el puerto con los hermanos Victor y Lance Vance. Pero cuando se está efectuando el trato son sorprendidos por unos sicarios que matan a Harry, a Lee y Vic Vance, quedando sólo vivo Lance, quien escapó en helicóptero, y Tommy, Ken Rosenberg, quienes escaparon del lugar en el coche de éste último, quedando la droga y el dinero en poder de los sicarios. Ambos regresan a la oficina de Rosenberg, el cual está nervioso y asustado por lo que le pueda pasar tras el incidente, ya que Sonny no estará muy contento, Vercetti intenta calmarlo, le dice que le espere en su oficina y se marcha a su hotel. Una vez allí, llama a Sonny por teléfono para explicarle lo sucedido. Tras enterarse, Sonny enfurece, pero le da la oportunidad de que pueda recuperar el dinero. Vercetti, ahora sin opción, emprende la búsqueda del responsable del robo.