Anna é uma garota de vinte e quatro anos que faz faculdade de publicidade e trabalha como garçonete. Dean é um cara de vinte e seis anos que terminou a faculdade de administração e agora trabalha na empresa de tecnologia da família e logo assumirá a presidência de uma das empresas em Nova Iorque. Durante uma viagem em família ao Caribe, Anna e Dean acabam se conhecendo durante uma festa e acabam dormindo juntos, criando uma ligação que eles não conseguiram explicar, mas Anna tem que voltar para Nova Iorque. Depois de algum tempo, Anna e sua amiga, Stephanie são contratadas como garçonetes na festa que apresentaria Dean como presidente da empresa e acaba descobrindo que Dean, sua família e amigos próximos possuíam impérios, consequentemente, eles eram incrivelmente ricos, porém Dean não era como eles. Apenas queria assumir seu próprio negócio. Será que Anna e Dean conseguirão ficar juntos com todas as diferenças sociais que os cercam?