Nate e Serena, eram melhores amigos que já tinham ficado juntos uma vez em um casamento, o que acabou provocando sentimentos no garoto. Ele pensou que já tinha superado quando ela voltou do internato, mas os sentimentos acabam voltando com força quando Serena o ajuda a provocar ciumes em Catherine, uma mulher que ele estava interessado, dando um beijo no mesmo. Gossip Girl : "nunca é tarde demais pra pegar uma velha história e escrever um novo final."