Jade Garcia é uma garota do ensino médio com uma típica queda pelo cara popular da escola. Ela se vê destinada a participar de uma peça na qual tem um total de 0 interesse e para sua maior surpresa é convidada a ir ao baile de inverno pelo cara dos seus sonhos. Mas toda essa euforia acaba, quando descobre que tudo isso não se passava de uma aposta, feita entre o popular e seus amigos babacas. Ela se vê perdida, quando começa a receber e-mails de amor de um cara que se autointitula Romeu. Em meio a esse caos, Jade não sabe ao certo quem poderia ser seu admirador secreto e para manter distância de pessoas babacas, ela se determina a descobrir quem é seu correspondente.