Matt Esteban Lox, típico chico sin problemas económicos, con buena casa y popular, juega fútbol americano, ninguna chica se le resiste a sus encantos de chico malote popular, alto, guapo, pelo castaño y ojos grises, todas menos una.
Matt tiene una lista donde va apuntando a las chicas con las que se quiere liar, cuando acaba con ellas las tacha de la lista y pasa a otra chica, así siempre hasta que un día apunta el nombre de alguien que le costará tachar.
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Soy Madeline Lorens Yocs, aunque todos me llaman Maddy, así que yo me suelo presentar como Maddy. Y de verdad mundo, dime, ¿Qué hice yo para merecer esto? No podía ser Camila la que estuviera en esta lista como tanto desea, o cualquier otra chica, pero no, tenia que ser yo...
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Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.