Jasmine Prescott não aguenta mais ter uma queda gigantesca e patética por Kyle Austen, já que tudo que ela sabe fazer quando o mesmo chega perto é ficar vermelha e gaguejar que nem uma idiota. Resolvendo dar um basta nisso, decide pedir ajuda para o cara mais conquistador que conhece: Edgar Ortega, melhor amigo do seu irmão e que sabe ser insuportável quando quer. Em troca, ela fará todas as tarefas dele por um mês. A jovem pensa que o problema é que ambos se odeiam e não conseguem ficar no mesmo cômodo sem se bicarem, contudo, acaba percebendo que seu maior problema é descobrir que Edgar não é tão ruim assim. Na verdade, talvez ela esteja atraída pelo melhor amigo de seu irmão, e esse sim é um problemão daqueles.