Grant Donovan é o típico cara cafajeste que toda mulher decente evita ficar perto. Ele sempre consegue o que quer. Sexo, festas, notas altas e pularidade. É difícil pra ele não encontrar uma mulher que não caia no seu papo. Isso até ele se envolver com Chloe Davis, a nova caloura da universidade River, que chegou pra abalar o mundo de Grant e fazê-lo abrir os olhos sobre quem ele realmente é: um atleta de quase dois metros, metido e muito gostoso. Talvez gostoso não é bem exatamente o que ela falaria, mas quando ela está perto dele, fica difícil raciocionar. Depois de quase se envolverem, Grant se dá conta de que Chloe é a irmã mais nova do seu melhor amigo, Justin Davis. E todo cara sabe que a primeira regra numa amizade é: nunca se envolver com a irmã mais nova do seu melhor amigo. Os dias se passam e Grant percebe que ficar longe de Chloe é mais difícil do que ele achava ser, e talvez ela seja a mulher da sua vida. Mas tentar um relacionamento com Chloe é dizer adeus para a sua amizade de anos com Justin. O semestre está apenas começando.