John Winchester era dono da maior e mais famosa empresa de New York: a Winchester's Business. Até que um dia o mesmo entrou em um coma alcólico, fazia anos que exagerava na bebida desde que sua esposa havia falecido. Ele ignorava totalmente os deveres da empresa, que mesmo precisando da atenção de John, não faliu por um milagre, mas por conta de sua idade avançada não resistiu ao coma, e veio a falecer. Passando assim, o seu cargo para o filho mais velho: Dean Winchester. Dean, com seus 30 anos de idade, passou de vice-presidente para o chefe da empresa, assumindo o cargo de seu falecido pai. Ele já tinha fama apenas por ser filho do dono da empresa mais respeitada e conhecida dos EUA, mas agora estava ainda mais. Era mulherengo, e de vez enquando até fisgava alguns homens, mas nunca assumiu um relacionamento sério com alguém, o sexo sem compromisso era sua especialidade. Até agora. Castiel é um estagiário jovem de apenas 25 anos na empresa. Morava com seu irmão que também trabalhava na empresa. Gabriel era secretário do vice-presidente da WB: Sam Winchester. Todos achavam que eles tinham um caso, mas nada nunca foi comprovado. Dean precisava de um secretário. Eram suas primeiras semanas sendo chefe da empresa e tudo estava uma bagunça! Precisa de alguém para auxiliá-lo. Então ele entrevistou alguns de seus empregados e um moreno específico de lindos olhos azuis lhe chamou a atenção.