High School DxD : Jilid 20

Menceritakan tentang Issei Hyōdō, seorang siswa kelas dua SMU yang sangat tolol dan mesum (suka ngintip dan mikir ngeres), yang dibunuh oleh seorang perempuan pada saat ngedate (kencan pertama mereka).

Issei dihidupkan kembali sebagai Iblis, dan sejak hari itu dia melayani sebagai bawahan Rias, seorang iblis level tinggi dari dari keluarga Iblis Gremory yang ternyata adalah perempuan tercantik di sekolah Issei.