Shawn incontra per la prima volta Sierra, durante un meet and greet in giro per l'Europa quando la sua mente non è pronta né per iniziare un nuovo percorso con una ragazza, né per sentirsi felice. Da quel giorno Shawn, anche se non assiduamente, continua a pensarla, fin quando poche settimane dopo , la incontra a New York per puro caso. E' da lì che la loro assurda storia, ha inizio. E' amore? E' business? Una cosa è certa, niente finisce come si spera.