O clássico ''Sobre a liberdade'' foi iniciado em 1854 como um ensaio curto sobre a relação entre autoridade e individualidade, mas a complexidade do assunto fez com que fosse publicado somente em 1859, com uma extensão bem maior. Até então, nunca ninguém se detivera sobre o conceito de liberdade pessoal, pensando- o minuciosamente perante as questões da sociedade. Partindo da individualidade como um dos elementos imprescindíveis ao bem-estar de cada um, passando pela liberdade de crença, de expressão, de associação e das minorias, o autor problematiza de forma fascinante este e outros temas, como a religião, os regimes tirânicos e a democracia.