Esto comienza con un chico tranquilo y responsable cuyo nombre es David, el comienza su primer año en la media y conoce a Alexei el galán del curso, ambos tienen diferentes personalidades por lo que no se juntan durante este año. Sin embargo, en el segundo año de la media, Alexei decide alejarse de su grupo de amigos ya que estos solo lo metian en problemas y ya de por si debe abordar sus propios problemas personales, así que comienza a juntarse con el grupo de David. Por otro lado, David un adolescente mas, se enamora de su compañera Maria, una chica de ojos verdes, pero el no sabe que ella ya esta enamorada de otro. Sin querer queriendo, el destino quiso que tanto David como Alexei se unieran, pero uno de ellos se terminara enamorando del otro. ¿Se puede soportar estar enamorado de tu amigo y seguir tu vida como si nada? Eso lo debes descubrir tu.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.