Alyssa Seaborn é uma estudante dedicada de vinte anos que depois de vivenciar uma infância traumática, mora com seus dois melhores amigos em Los Angeles. Jensen Ackles é um ator de Hollywood mundialmente famoso que acaba de tirar férias, cansado de uma rotina estressante de gravações e dono de um coração recentemente partido. Depois do final da série Supernatural, Jensen decide tirar férias e passar algumas semanas na casa dos seus irmãos gêmeos Sophia e James, o ator só não contava com a presença de uma garota doze anos mais nova que mudaria a sua vida para sempre.