Diana e Shawn provengono da due mondi completamente opposti: Diana ha avuto la fortuna di nascere in una delle famiglie più ricche e prestigiose di Toronto, invece Shawn da sempre abita in uno dei quartieri più poveri della città. Diana rappresenta tutto ciò che Shawn odia e disprezza, il tipo di persona con cui preferirebbe non avere nulla a che fare. Questo finché il padre della ragazza, per ripulire la propria immagine, non gli fa un'offerta impossibile da rifiutare, che porterà i due a doversi incontrare più spesso di quanto sperassero. Presto si renderanno conto di non essere poi così diversi, dopotutto.