1710. Haythan Miller, employé par son oncle dans une modeste armurerie du port de Kingston, voit défilé corsaires et galions à longueur de journée, et aspire lui aussi à une vie pleine d'aventures et de richesses. C'est alors qu'un mystérieux personnage va entré dans sa vie : James kidd. Ce jeune et étrange flibustier va lui assurer de pouvoir lui donner tous çe qu'il désire. Malgré les protestations de son oncle, Haythan embarque avec le jeune corsaire et prend le large vers la vie dont il a toujours rêvé. Ce retrouvant à naviguer sous pavillon noir, il va découvrir ce qu'est la piraterie, et la liberté ou les richesses qu'elle a à offrir ; toujours sous l'aile de celui qui deviendra rapidement son meilleur ami. Alors que ses talents de corsaire ce dévoile peu à peu, il prend conscience que le véritable défi qui s'impose à lui, sera de percer les secrets de James Kidd. L'histoire ce déroule parallèlement aux événements de Assassin's creed IV " Black Flag".