Toni Topaz é uma adolescente, terror dos professores e desejada pelas alunas. Por onde passam, ela e seus amigos arrancam suspiros, mas a garota é fechada para relacionamentos, nunca namorou nenhuma estudante de East High, apenas casos de uma noite e sem compromisso. Ela vê sua vida mudar drasticamente quando uma aluna nova chega na escola, trazendo alguns sentimentos à tona.
Cheryl Blossom entra em uma nova escola no segundo ano do ensino médio, depois de uma exigência de seus pais, e pensava que estaria sozinha pela primeira vez em anos, mas para sua surpresa, seus melhores amigos a acompanharam. Ao chegar em East High, ela descobre que sua colega de quarto é uma garota misteriosa, com o estilo badgirl que a deixava extremamente bonita, mexendo com algo novo em seu peito.
Uma representa o desejo, outra a pureza. A alma amargurada se depara com a doce, e quem sabe qual será o final desse encontro?
Cinco anos se passaram desde a formatura em East High. Muitas coisas mudaram durante esse tempo, novas vidas, novos amores, nova cidade. Mas as vezes o destino brinca com o passado, colocando novamente pessoas que conhecemos anos atrás em nosso caminho, nos fazendo duvidar de certos sentimentos.
Um evento reúne novamente o grupo de amigos do ensino médio, mas agora nada é como antes. Eles não são mais adolescentes, agora as preocupações são outras. O que fazer quando um antigo amor volta, virando sua vida de cabeça para baixo?