Hillary, princesa de Roosevelt, e Jackson eram melhores amigos desde os quatro anos de idade. Eles cresceram juntos no palácio de Roosevelt, vivendo aventuras e guardando segredos. Mas a medida que eles crescem, a amizade começa a dar lugar para um sentimento mais profundo. As coisas começam a mudar quando, Jackson precisa ir embora com sua família, separando-o de sua melhor amiga. Mas apesar da promessa de manterem contato, um mal entendido faz com ambos tomem a decisão de não se falarem mais. Nove anos se passam ao todo desde de a partida de Jackson e ambos ainda mantém vivas as memórias um do outro, mesmo não havendo previsão para que eles se encontrem... Ou será que há? Uma nova rebelião, que começa a ameaçar abrir as inscrições para o Reality Royal da princesa Hillary, que não pensava em fazer isso nem tão cedo. Mas a família de Jackson vê uma chance de recomeçar, pois o seu plano de prosperidade havia falhado tantas vezes... Mas será que atiçar o passado vale a pena?
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