Desde que chegou em New Brownsville, Matthew se encantou com a tímida e adorável Melissa Wang. No entanto, para conquistá-la, ele precisa primeiro da aprovação de Leo, seu irmão, o cara mais festeiro e popular da cidade, o que certamente é um empecilho, já que as suas habilidades sociais são quase nulas. Porém quando a sorte bate em sua porta e o dá como vizinha a extrovertida e desbocada Kass Miller, ele agarra a oportunidade e pede a ela dicas de como se tornar popular e sociável.