Isabelle Prince morava em Nova York até sua tia avó falecer e deixar sua antiga casa para ela e sua mãe, as duas então se mudam para a Mystic Falls, cidade onde sua mãe morou. Izzy sempre fora diferente: coisas estranhas aconteciam quando estava com raiva ou triste, nunca se deu bem com outras pessoas, além de ter uma personalidade um tanto complexa. Izzy começa a estudar em Mystic Falls High, onde conhece Josie Saltzman, uma garota tímida, engraçada e extremamente bonita que logo chama sua atenção. E foi aí que a vida de Izzy virou completamente de cabeça para baixo: perdeu o controle diversas vezes e, além de descobrir sobre o mundo sobrenatural, descobriu também fazer parte dele, sem contar o fato de que provavelmente estava vivendo um de seus tão amados livros de fantasia.