Precisa, riservata con una famiglia benestante, Blair ama pensare di avere il controllo sulla sua vita. Al primo anno di college si trasferisce a New York e il suo futuro sembra già segnato: dopo il college si sarebbe presa la laurea, avrebbe trovato un ottimo lavoro e si sarebbe sposata, secondo i suoi piani ,con un ragazzo gentile che l'avrebbe amata come nei film. ''Si sarebbe aspettata" perchè Blair fa a malapena in tempo a mettere piede a New York che subito si imbatte in Chuck, il suo vicino di casa. Chuck è il classico ragazzo arrogante e prepotente ma nello stesso tempo attraente. E' il ragazzo più antipatico che Blair avesse mai conoscito. Eppure quando lei si trovò dentro casa sua non riuscì a non baciarlo.Nonostante Chuck continuasse a fare lo stronzp. Quello tra Blair e Chuck sarà un semplice bacio o l'inizio di un amore?