Rebecca Pompeo é uma moça de 20 anos que está desesperadamente a procura de um cara que fosse sua metade. Não tendo muito sucesso, a mesma conhece, no elevador de seu prédio, Derek Winston, que vira seu melhor amigo e num futuro não muito distante, seu namorado agitado e rebeldemente atraente (assim descreve Rebecca e, convenhamos que seja verdade). Depois de algum tempo, a moça descobre que Derek apenas a usou para negócios da máfia de seu padrasto e decide dar uma reviravolta drástica na história.