Penelope vive em Nova York, é colunista da Whistledown - a maior revista feminina dos Estados Unidos, e tem um grupo de amigos perfeito, que se encontram toda sexta no mesmo bar há anos. Em uma dessas noites, após uma brincadeira, ela decide fazer uma coluna sobre alguns tipos de caras que as mulheres topam durante seus 20's. Colin é um escritor de romances eróticos que está assando por um bloqueio criativo, mas ao escutar a ideia da sua amiga Penelope, resolve acompanhar esses encontros à distância pois acha que dará uma excelente ideia para um romance. E talvez ele tenha razão.