A Joy jamás la han comprendido, solo su mejor amiga Ginger, quien en realidad es su única amiga. Y Drew, quien es el capitán de natación del Instituto y el chico más popular y atractivo que ha conocido en su vida. Y el único que le ha hablado, ella jamás a comprendido porque él la quiere como amiga, si es el más popular y ella, una chica más. Joy, al empezar a tratar muchísimo más con Drew, empieza a ver que él no es como todos, que es diferente al igual que ella, que no es nada superficial y no le importa la popularidad. Él siempre guardó un secreto, estuvo enamorado de Joy desde que la conoció, pero jamás lo había manifestado, hasta ahora.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.