Olivia Miller es una chica muy popular, pero a pesar de eso no tiene amigas, sólo a su mejor amigo Louis Wood. Ellos hacen una apuesta y Olivia aprovecha para darles celos a su ex novio Brandon Jones. La apuesta consiste en que Oliva tiene que hacer que el chico más rudo de la escuela le haga caso y salga con ella, pero.... ¿Qué pasará? ¿Logrará que se interese en ella?