"Haberme enamorado por primera vez era difícil, era aún más difícil que el fuese mi mejor amigo y como si no fuese suficiente el era el Playboy y yo la nerd" Nate y Sam eran exactamente iguales, eran nerds, feos, con kilos de mas y lo mas importante, eran mejores amigos pero el se mudo a la otra punta del país dejándola sola. Ocho años después ambos se reencuentran inesperadamente en la universidad y retoman su amistad, pero nada es ya igual. Sam sigue siendo la misma nerd descuidada y demasiado amable e ingenua mientras que Nate ahora es un Playboy el cual tiene un reto acostarse con todas las Vírgenes de derecho.
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