Jogo e conquista

De volta a Boston após o fim de seu relacionamento, Dean tenta dar rumo a sua vida, ele pode ter perdido Allie, sua namorada da faculdade, mas ainda tem seus melhores amigos para consolá-lo. Tucker, Garret e Logan. Porém, algo trágico acontece e muda a vida de todos. Agora ele precisa lidar com a perda de um dos melhores amigos ao mesmo tempo que se vê na responsabilidade de ajudar Sabrina e James, esposa e filha de seu amigo falecido, na tentativa de se sentir menos culpado pelo acidente, que ele acredita ter contribuído.
Sabrina sempre esteve acostumada a fazer as coisas sozinha até conhecer Tucker, que foi além de seu grande amor o melhor pai que poderia dar para sua filha. Porém sem ele, ela se via sozinha novamente . Quando Dean se ofereceu para ajudar ela obviamente recusou, em parte por seu orgulho em parte por nunca ter gostado do playboy mimado que ele representava. Porém as coisas mudam de figura quando ela percebe que o Dean que ele conheceu na universidade anos atrás não é o mesmo que Dean que conquistou o coração de sua filhinha...