Madison Grey cerca di raggiungere tutti gli altri della sua età. Tra uscire con il milionario Vinnie Hacker, lavorare come sua assistente, finire la laurea e cercare di capire cosa vuole fare della sua vita, ha poco tempo per i drammi esterni. Ma mentre viene portata alla ribalta, porta anche la sua attenzione indesiderata. Quando iniziano a essere lasciati strani appunti per lei e qualcuno inizia a inviarle foto di se stessa, cerca di ignorarlo, disperata di continuare a vivere una vita normale. Ma quando la misteriosa stalker fa un ulteriore passo avanti, è costretta ad affrontarli. Vinnie Hacker pensa che la sua vita stia andando per il verso giusto per una volta, ma si preoccupa quando tutto crollerà di nuovo. Con problemi familiari messi alle spalle, cerca di concentrarsi sulla ricostruzione della sua azienda e sul rafforzamento del suo rapporto con Madison . Tuttavia, Vinnie si rende presto conto che Mads e le sue differenze vanno oltre il modo in cui vedono il mondo. Non tutti sono contenti che il milionario Reggie Hacker abbia assunto la carica di presidente dopo aver estromesso sua madre dalla carica. Non sua madre imprigionata, non gli azionisti, e sicuramente non il suo ragazzo, Henry. Temendo che il passato possa ripetersi, Henry è preoccupato per la dedizione di Reggie al suo lavoro e vuole che se la prenda con calma. Quando si presenta un'opportunità da sogno per Ariana Sosa, deve decidere se restare con la sua migliore amica Mads e i due uomini che rivaleggiano per il suo amore o andarsene per seguire i suoi sogni e lasciarsi tutto alle spalle. Ma la vita di tutti viene sconvolta quando una persona del passato riappare, innescando un effetto domino che nessuno può fermare.