Nunca... Em hipótese alguma, entre naquele lugar ao cair da noite. Esse era um dos maiores medos de todos que frequentavam aquele colégio, ficar dentro da escola ao anoitecer.
Há anos o edifício se manteve vazio ao cair da noite, como uma espécie de toque de recolher, tudo isso devido a um estranho desaparecimento de anos atrás, que consigo trouxe o medo e receio, receio o qual manteve a todos longe... Até o dia em que uma foto comprometedora foi pega pelo zelador do colégio. Com isso, um grupo de jovens decidem partir para pegá-la por si mesmos, encarando os anos de pavor como um mero mito, sem esperar que algo maior os aguarda, que descobririam o que de fato ocorre ao anoitecer.
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Caleb é um Professor de Português de vinte e sete anos, sempre foi correto, centrado e nunca havia cometido nenhuma infração que pudesse o levar a ser demitido de um dos seus empregos. Estava com a vida toda no lugar, inclusive em seu mais novo relacionamento amoroso com uma mulher mais velha. Mas o que ele não imaginava era que ao começar a dar aulas em um novo horário no colégio onde trabalha, fosse encontrar o seu mais novo tormento.
Antonella é uma jovem que aos dezoito anos já viveu muito mais do que muitas pessoas por aí. Não liga para a opinião dos outros e muito menos anda em linha reta. Quando o novo Professor de Português chega em sua turma, ela e seus amigos logo fazem uma aposta. O que era para ser apenas diversão virou uma coisa muito séria para Antonella após descobrir que ele namorava a sua tia, mais conhecida por ela, como Bruxa Chefe pois Caroline já havia feito a vida da sobrinha um inferno.
"Era para ter sido apenas uma aposta, mas o desejo que existia entre ele e eu era muito maior do que vencer"