Dean sempre teve sorte no amor, ou, mais precisamente, em todas as suas conquistas românticas. Isso muda após um acidente de carro onde o Winchester quase morreu, depois disso, sua sorte virou. Sem saber o porque, sua vida amorosa parecia ter virado alvo de uma piada cósmica e é claro que só havia um culpado nisso tudo: o cupido. One shot destiel!