Drake Walls es un estudiante promedio, con una vida ligera, sin ningún problema exceptuando a uno... El mejor amigo de se hermano mayor, Dave Wolf. Estos dos chicos se llevaban horrorosamente mal entre ellos. Cuando ambos están cerca se puede ver como si un lobo se enfrentará contra un tigre. En resúmen, eran enemigos por naturaleza.
Dave es muy popular entre las chicas del instituto, el capitán del equipo de básquet y un niño rico, pelo Rubio liso, alto...muy alto, ojos verde esmeralda,con un cuerpazo de ensueño, eso a Drake le daban ganas de vómitar, lo odiaba con todo su ser.
Por otro lado Drake era un chico reservado, pero no era impopular, es más alguna admiradora secreta tenía, es un chico que le gusta pasar tiempo en su habitación jugando videojuegos o viendo anime, no era tal alto como Dave pero no era extremadamente bajito, pelo negro largo, en su mayoría atado con un moño y un poco de melena suelta, ojos rasgados y con un color azul mar. Su padre es americano con ojos azules y rubio, y su madre era japonesa con pelo negro y ojos negros. El heredó un poco de ambos.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.