Бъркли и Дийн са най-добри приятели от 5-годишни, защото бащите им притежаваха заедно риболовна компания и прекарваха всеки момент рамо до рамо и се познаваха по-добре от всеки друг. Освен това му вярваше повече от всеки друг. Ето защо, когато заминаха заедно в колежа в Бостънския университет и тя реши, че иска да прави секс за първи път, тя си помисли за него. Тя не можеше да си представи първи си път с някой друг, защото искаше това да бъде с някой специален, който означава много за нея. Отначало той отказа, докато не разбра, че това означава, че тя ще го направи с някой друг, човек, който той не може да понася. Той беше толкова защитнически настроен към нея, че се предаде. Проблемът беше, че те не помислиха за всички последствия, които идваха заедно с правенето на секс с най-добрия ти приятел.
Том Сицилиано - 29 годишния преуспяващ мъж в кариерата си на учител принуден да се премести в малко градче само заради семейните желания на баща си.
Ванеса Фаверо - 17 годишната ученичка, добри оценки, освен по химия, с идеалното гадже, идеалната репутация, идеалният живот, нали?