7 capítulos Em andamento Neil Abram Josten, Príncipe de Palmetto, um país que segue sua cultura que é: para assumir o trono, o herdeiro tem que se casar.
Então seu pai, David Wymack, propõe ao reino de Colúmbia, para o Príncipe deles, Andrew Minyard, para se casar com Neil.
Mas tem um problema, Neil e Andrew se odeiam, e não conseguem suportar a presença um do outro por 10 minutos inteiros.
Então os pais deles decidem fazer uma aposta com eles, o primeiro que desistir de se casar, perde. Então Neil e Andrew se irritam mais ainda, até que um dos dois desista em dois meses, que é o prazo da aposta.
Neil pedirá ajuda para seus amigos, e Andrew pedirá ajuda para sua melhor amiga, e os dois prometidos irão tentar sabotar o casamento arranjado até que um deles desista.
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Inspirado nos filmes: O Diário da Princesa 1 / O Diário da Princesa 2.
