Por una pequeña discusión con Rias con respecto a los sentimientos de Issei por ella (tomo 10), Issei se distancia de las Gremory por un tiempo.
Tras la derrota del Trihexa, Issei perdona a las Gremory, pero admite que se comprometió con una princesa, quien le dio junto a sus sirvientas unos hermosos hijos.
Sin embargo, Issei cae en depresión por ser abandonado por aquella princesa y sus sirvientas que le juraron amor eterno, a lo que las Gremory al ver a Issei al borde de la muerte por una maldición de nombre el corazón del dragón negro, ellas salvan a Issei y dicen que jamás lo van a abandonar como lo hizo esa harpía...
Al pasar el tiempo, con Issei ya recuperado, Issei vuelve a sentir muchas cosas por las Gremory, pero tanto él como ellas están temerosos de admitir lo que sentían por el otro debido al daño del pasado, el que ellas provocaron y que Issei no quiere volver a sentir...
Mientras, aquella princesa que traicionó a Issei revela que su verdadero plan, gracias a sus hijos con Issei, finalmente... ha iniciado...