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Victor Kinney è il gigolò più rinomato di Boston e ha una sola regola: non innamorarsi delle sue clienti. Ma si sa che l'amore segue le sue di regole e così, a trentanove anni, Victor si innamora di Charlotte Webber, trentacinquenne Wedding Planner che frequenta regolarmente. Vorrebbe con lei una relazione in esclusiva, ma la donna non sembra dello stesso parere. Eppure Victor è sicuro che lei lo ami come lui ama lei, e che non si lasci andare perchè qualcosa la blocca. Non sa cosa ma non importa, perchè è deciso a buttare giù quel muro di incertezze e conquistarla. Come? Alla vecchia maniera ovviamente: facendola ingelosire. Si rivolge così all'unica donna che crede possa aiutarlo ma che purtroppo non può... non personalmente. Gli suggerisce però qualcuno che potrebbe: sua sorella Hazel. Una donna che crede nel vero amore, che ha appena perso il lavoro e dunque ha bisogno di soldi. All'inizio Hazel non è molto convinta, ma è disoccupata, l'affitto incombe e i quattromila dollari che l'uomo le offre le farebbero davvero comodo. In fondo, deve solo fingere di essere la fidanzata di Victor, in modo del tutto innocente e solo per un mese - tempo che secondo lui basterà a far crollare Charlotte ai suoi piedi. Ma Hazel e Victor sembrano essere troppo diversi, e il piano sembra destinato a fallire ancor prima di iniziare. E mentre il destino gioca le sue carte, i due finti fidanzati scoprono di essere più simili di quanto credono. E trovando il giusto ritmo, danno inizio a una serie di folli avventure alla conquista di Charlotte, alla scoperta di alcuni segreti, e alla nascita di un'amicizia che sembrava impossibile.
